尔冬升（左）和余安安年少相恋。（互联网）
1975年，18岁的尔冬升高中毕业，家人安排他赴加拿大留学，他却拒绝被拆散，决定随进入TVB演电视剧的余安安入行。家人劝阻不了，就跟TVB的姐妹公司邵氏联系、安排，从此尔冬升就成了邵氏基本演员，在片场拍戏也拍拖。
尔冬升在《三少爷的剑》造型俊美不凡，一炮而红。（海报）
1977年，两人在《三少爷的剑》中演男女主角，尔冬升凭着亮眼的古装造型崭露头角。两人恋爱八年后，22岁的余安安想要步入婚姻以求安稳，但24岁的尔冬升却认为感情不过是生活的调味剂，无法满足余安安心里所求，这段感情后来无疾而终。
尔冬升的古装侠士扮相，为他赢得许多影迷。（剧照）
1983年，余安安转身嫁给了周润发，1984年离婚；1987年再嫁给赛车手富商李万祺，并退出娱乐圈，在生了两个女儿后，于2003年离婚。
和张曼玉离合牵扯钟楚红
余安安几次出入婚姻，感情生活充满色彩，尔冬升则一直在婚姻门外徘徊。她曾与一个女制片谈恋爱，也与合作过的王祖贤传过绯闻。王祖贤当时说，她对尔冬升确实有好感，但只是普通朋友，尔冬升则说，王祖贤的妈妈总是寸步不离，他根本没有下手的机会。
接着，尔冬升的女友是另一个女神张曼玉。张曼玉在1983年18岁时参加香港小姐，获得亚军。据说尔冬升当时并不喜欢张曼玉，还嫌她丑到没有理由得奖。
谁知四年之后，故事反转了。那时张曼玉经历过两次感情创伤，经纪人陈自强嘲笑她交男友少了味，张曼玉随口要他介绍。就在1987年张曼玉庆生那天，尔冬升出现在派对上，陈自强将他介绍给了寿星女，没想到就成了月老。张曼玉与尔冬升迅速坠入爱河，一恋就是三年。张曼玉喜欢比她大七岁的尔冬升所表现出来的成熟稳重，跟他学到很多。当时尔冬升要保密恋情，张曼玉也听从，但后来恋情泄露，有报道指与钟楚红有关。
话说当年张曼玉和钟楚红同签在经纪人陈自强门下，本是一对如胶似漆的好姐妹，无话不说，后来两人分别开始拍拖，先是张曼玉透露给媒体知道，钟楚红和男友朱家鼎已经同居，让钟楚红大为恼火，跟着，轮到钟楚红在访问中提及张曼玉已在尔冬升家中过夜，可以随时结婚等内情，这次是张曼玉觉得被好姐妹出卖，公开宣布与钟楚红断绝来往。
张曼玉（左）和尔冬升情深缘浅。（互联网）
后来，张曼玉与尔冬升分手了，据传钟楚红几次试图联系张曼玉都被拒，直至多年后张国荣做中间人，姐妹俩才重修旧好。
据说张曼玉和尔冬升拍拖时曾说，她只希望当个平凡的家庭主妇，养儿育女，可惜她一味的付出，没有得到尔冬升的回应。有媒体报道指张曼玉面对大男子主义的尔冬升，爱得过于卑微。香港媒体人查小欣曾透露，张曼玉拍夜戏收工，手上提着大包小包很重的戏服、化妆箱等，旁边的尔冬升却视而不见，不帮她拿，全因大男人心理作祟。
