1989年，尔冬升执导《再见王老五》，张曼玉是女主角。据说，在片场时，两人的交流完全不像恋人，如果张曼玉的表现没有达到要求，尔冬升会大声责骂，而非上前安慰，所有张曼玉都不敢再与他合作了。1990年，张曼玉凭《不脱袜的人》在香港金像奖颁奖礼上，拿下首个影后奖座，同时她也主动离开了尔冬升，有报道称这是人生一帆风顺的尔冬升第一次尝到被人抛弃的滋味。
分手那天，尔冬升失落地去找姜大卫喝酒，当时姜大卫在拍戏，尔冬升就一直等他，从晚上8点等到凌晨3点，姜大卫才收工，让姜大卫吓了一条。姜大卫回忆说，两人一直喝到天亮。大约凌晨5点，兄弟俩走在没有人迹的街道上，他听到刚刚呕吐过的弟弟说：“哥哥，谢谢你。”因为哥哥的陪伴，尔冬升心碎的这一天总算顺利熬过去了。
两段短命婚姻一个私生女儿
1995年，38岁的尔冬升与台湾圈外女友王瑞霞闪婚，仅维持半年，有报道指他们闹到对簿公堂。当时王瑞霞指他：“大男子主义，想要女人温柔，又想要女人独立，要求太多了。”尔冬升则说自己婚后患上抑郁症，感觉很彷徨，婚姻失败对他是一个教训。
尔冬升与王瑞霞离婚时被媒体报道。（互联网）
1999年，尔冬升结识了一名台湾幼稚园老师罗晓文，两人谈了九年的恋爱，终于在2008年注册结婚。当时罗晓文已经38岁，51岁的尔冬升说到了中年，害怕起小孩，因为责任太大，所以要求不生，太太也答应了，连结婚时也特别低调，没有摆酒席。可惜这段婚姻只维持了九年，两人在2017年离婚了。
尔冬升与罗晓文经历爱情长跑，但婚姻也不长久。（互联网）
2015年，尔冬升忽然与他的电影《我是路人甲》里的24岁女主角王婷传出绯闻，他出面辟谣。然而两年后，60岁的他承认自己做了父亲，并且透露他已经离婚，让外界根据时间点怀疑他婚内出轨。
《我是路人甲》女主角王婷与尔冬升传过绯闻。（互联网）
话说回来，从天而降的私生女被认为继承了爸爸尔冬升的高颜值。据说，导演这些年积累了数千万新元的家产，到时也会全留给她，所以她才是尔冬升最爱的女人。
尔冬升晒自己的婴儿照（左），和女儿赛萌。（互联网）
四个编导大奖捧出两个影后
尔冬升的感情世界丰富，电影事业也精彩。他1977年参演首部电影《阿Sir毒后老虎枪》，过后凭《三少爷的剑》奠定武侠片男主角地位。他也曾到台湾当过三部电视剧男主角。
1986年他转型做导演，执导首部电影《癫佬正传》，写实内容叫好叫座，开启事业的第二个春天。他导演生涯的代表作有《新不了情》《烈火战车》《色情男女》《旺角黑夜》《忘不了》《早熟》《门徒》《新宿事件》《我是路人甲》，两次获得香港金像奖最佳导演与最佳编剧，非常优秀。
