张三监生在父亲死后几天，就到外面嫖妓，住到了虎丘铁佛房里，再也不归家。独守空房、寂寞难耐的顾大姐先是和书房小厮阿龙发生关系，接着被仆人张成强奸，从此一发不可收拾。她想：“左右相公嫖，我也嫖，要他寻几个好的，往来几时，也不枉人生一世。”阿龙找了三四个漂亮男子，陪她宿歇，慢慢地胆子变大了，脸皮变厚了，羞耻心丧失殆尽。顾大姐的父亲去世了，张三监生回来奔丧，而顾大姐刚生育不久，张三监生就把家中的两个丫鬟奸淫了。顾大姐假装吃醋说：“我两个丫头都被你开了黄花，我不曾弄你的小厮。快买两个标致小厮把我。”张三监生坚决地说：“不许！不许！”顾大姐说：“只许州官放火，不许百姓点灯，你看我偷人也不偷人？”张三监生说：“胡说！”
张三监生出门后，顾大姐变得更无所顾忌，夜夜换新郎，当邻居来捉奸时，她答应与邻居男人一个个交媾，封住他们的嘴。她专门早大暖床边开了个小门方便与男人幽会。在过节的时候找两个戏子同床群交。张三监生从一个叫骑马徐三的秀才那里得知自己的妻子与别的男人私通，赶回家准备振一振夫纲，但又想：“也是我在南京丢他空房独守，故有此事。须大家认些不是。”所以他只是对顾大姐进行警告而已。但顾大姐没有收敛。她和一个姓朱的秀才交媾，致使他走阳而死。后来连她的哥哥、弟弟都说她：“不如早死了，也得清净。”油花李二与顾大姐私通后，认为她“这等没正经，只怕做不得良人家到底”。
一次顾大姐在船里陪人喝酒时，被张三监生发现了，张三监生决定将她休弃。当他问儿子是否知道母亲淫乱时，他的儿子回答说：“儿子虽只十岁，不晓人事，但每常出门就有一班小厮，指着我道，小乌龟出洞来了。我不知气苦了多多少少。不是做儿子的，不念娘恩，实是不认他做娘了。”
当顾大姐得知自己被丈夫休弃时，她不慌不忙地说：“他镇日偷婆娘，嫖娼妓，丢我空房独自，也单怪不得我。”顾大姐回到娘家不久做起了暗娼，接了五六年客，年近四十时，又想从良，嫁给了嫖客黄六秀才，又与邹四官私通。黄六秀才告上官府，顾大姐被重重惩罚。顾大姐重新开门接客，遭到一个姓顾的监生毒打，睡了两个月，才能起床。她和阿龙进京投奔张三监生，被张三监生拒绝了。她于是和阿龙结婚，以唱戏为生。几年后，顾大姐患腹疼病，很快就死了。
张三监生带着儿子到了北京，不久选为主簿，娶妓女赵玉娘为妾，给儿子张自勖娶了开店人家的女儿。张自勖看赵玉娘正经，心里想道：“他胜似嫡母。”于是称她为母亲，十分孝顺。张三监生不久升南京鹰扬卫经历。他得知原来被自己奸淫过的徐家女儿因为不是处女被丈夫休弃，不得已嫁给陆家做后妻时，决定想法弥补自己的罪过，与陆家结成了姻亲。
不久张三监生做了一个梦，他梦见自己到都城隍庙里，上殿叩头。都城隍对他说：“张某只因你改却前非，不贪邪淫了，故此不减你的官禄，不缺你的衣食，止少了十年寿算。这经历官儿，原没甚滋味。你到任后，就该与你儿子援例入监。有了小小前程，便可保守家业。家里的田产，还有些是你侄儿收着。明年速速告病回去，料理一年，就要辞世去了。赵玉儿是你的老婆，不须忧他改嫁。”张三监生叩头称谢，陡然惊醒，才知是南柯一梦。
